ABSTRACT
The present study was designed to evaluate the therapeutic potential of bioactive compounds from chloroform extract of the leaves of Hylocereus undatus in the formation of advanced glycation end products (AGEs) in vitro. Bioactivity-guided fractionation of chloroform extract from Hylocereus undatus afforded two novel 12-ursen-type triterpenes, 3β, 16α, 23-trihydroxy-urs-12- en-28-oic acid (1) and 3β, 6β, 19α, 22α-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid (2), as well as four known triterpenes 2α, 3β, 23-tetrahydroxy-urs-11-en-28-oic acid (3), 3β-acetoxy-28-hydroxyolean-12-ene (4), 3β, 16α-dihidroxyolean-12-ene (5) and 3β-acetoxy-olean-12-ene (6). Our results revealed that triterpenes 1-3 were able to inhibit the formation of AGEs in all tested assays. The data indicated that the triterpenes had inhibitory activity at the múltiple stages of glycation and that there might be a high potential for decreasing protein oxidation and protein glycation that can enhance glycative stress in diabetic complications.
Subject(s)
Cactaceae , Chemistry , Glycation End Products, Advanced , Chemistry , Glycosylation , Molecular Structure , Plant Extracts , Chemistry , Pharmacology , Plant Leaves , Chemistry , Triterpenes , Chemistry , PharmacologyABSTRACT
The present study was designed to evaluate the therapeutic potential of bioactive compounds from chloroform extract of the leaves of Hylocereus undatus in the formation of advanced glycation end products (AGEs) in vitro. Bioactivity-guided fractionation of chloroform extract from Hylocereus undatus afforded two novel 12-ursen-type triterpenes, 3β, 16α, 23-trihydroxy-urs-12- en-28-oic acid (1) and 3β, 6β, 19α, 22α-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid (2), as well as four known triterpenes 2α, 3β, 23-tetrahydroxy-urs-11-en-28-oic acid (3), 3β-acetoxy-28-hydroxyolean-12-ene (4), 3β, 16α-dihidroxyolean-12-ene (5) and 3β-acetoxy-olean-12-ene (6). Our results revealed that triterpenes 1-3 were able to inhibit the formation of AGEs in all tested assays. The data indicated that the triterpenes had inhibitory activity at the múltiple stages of glycation and that there might be a high potential for decreasing protein oxidation and protein glycation that can enhance glycative stress in diabetic complications.
Subject(s)
Cactaceae , Chemistry , Glycation End Products, Advanced , Chemistry , Glycosylation , Molecular Structure , Plant Extracts , Chemistry , Pharmacology , Plant Leaves , Chemistry , Triterpenes , Chemistry , PharmacologyABSTRACT
Two compounds from the hexane extract of seeds of Byrsonima crassifolia were isolated and their structures elucidated using extensive spectroscopic analyses. These compounds are derived from the new labdane diterpene Labda-17-(1) and the known antimicrobial Labda-8 (17)-(2). The present study was aimed to study the effect antimicrobial of novel diterpene 1 against bacterial pathogens showed a moderate activity with MIC values 18.79-70.12 ug/ml and a MBC ranging between 250-1000 ug/ml against all assayed microorganisms.
Se aislaron dos compuestos del extracto de hexano de semillas de Byrsonima crassifolia y sus estructuras se dilucidaron por medio de extensos análisis espectroscópicos. Estos compuestos derivados del labdano corresponden al nuevo diterpeno Labda-17- (1) y el conocido antimicrobiano Labda-8(17)-(2). En el presente estudio se estudió el efecto antimicrobiano del nuevo diterpeno 1 sobre algunas bacterias patógenas mostrando sobre de estas una actividad moderada, con valores de MIC de 18.79-70.12 ug/ml y un rango de MBC que oscila entre 250-1000 ug/ml frente a todos los microorganismos ensayados.
Subject(s)
Anti-Bacterial Agents/pharmacology , Anti-Bacterial Agents/chemistry , Diterpenes/chemistry , Plant Extracts/pharmacology , Malpighiaceae/chemistry , Seeds , Gram-Negative Bacteria , Gram-Positive Bacteria , Diterpenes/isolation & purification , Microbial Sensitivity TestsABSTRACT
In our previous study, we isolated from chloroform extract of the bulbs of orchid P. michuacana, three antioxidant compounds: two stilbene alpha-alpha´-dihydro, 3´,5´,2-trimethoxy-3-hydroxy-4-acetyl-4´-isopentenyl stilbene, 5-[2-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol (gigantol) and one phenanthrene 4,6,7-trihydroxy-2-methoxy-8-(methylbut-2-enylphenanthren-1-1´-4´,6´,7´-trihydroxy-2´-methoxy-8´-(methylbut-2´-enyl)-phenanthrene. Following the study, we investigated the ability of isolated compounds to inhibit advanced glycation in vitro. Bovine serum albumin was glycated in the presence of glucose or methylglyoxal. Amadori-rich protein was prepared by dialyzing lysozyme that had been glycated by ribose. We also evaluated renal function by checking formation of advanced glycation and tail tendon collagen quality in streptozotocin-induced diabetic mice. Also determined the effect on LDL and hemoglobin. Compounds can efficiently inhibit the formation of AGEs by trapping reactive methylglyoxal and showed potent anti-Amadorin activity. Also exhibited a significant inhibitory activity on the glycated hemoglobin (GHb and HbA1c). Compounds showed a protective renal effect and reduction in mice tail tendon collagen. Also the tested compounds are potent agents for protecting LDL against oxidation and glycation. We concluded that compounds from P. michuacana are potent antiglycation agents, which can be of great value in the prevention of diabetic glycation-associated-pathogenesis.
En un estudio anterior, aislamos del extracto clorofórmico de los bulbos de la orquídea Prosthechea michuacana, tres compuestos antioxidantes: los estilbenos alfa-alfa´-dihidro, 3´,5´,2-trimethoxi-3-hidroxi-4-acetil-4´-isopentenil-stilbeno, 5-[2-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol (gigantol) y el fenantreno 4,6,7-trihidroxi -2-methoxi-8-(metilbut-2-enilfenantren-1-1´-4´,6´,7´-trihidroxi-2´-metoxi-8´-(metilbut-2´-enil)-fenantreno. Continuando con el estudio, investigamos la capacidad de estos compuestos para inhibir la glicación avanzada in vitro. La seroalbúmina bovina se glicosiló en presencia de glucosa o metilglioxal. La reacción de Amadori se determinó con lisozima glicosilada previamente tratada con ribosa. También se evaluó la función renal mediante la formación de la glicación avanzada y la inhibición de AGEs en el ensayo sobre el colágeno del tendón de la cola en ratones con diabetes inducida con estreptozotocina. También determinamos el efecto de los compuestos aislados sobre LDL y hemoglobin. Los compuestos pueden inhibir eficazmente la formación de AGE atrapando el metilglioxal reactivo y muestran potente actividad anti Amadorin. También mostraron una actividad inhibitoria significativa en la formación de la hemoglobina glucosilada, GHB y HbA1c. Mostraron un efecto protector renal y una reducción en el colágeno glicosiladó del tendón de la cola. También estos compuestos son potentes agentes para la protección de LDL frente la oxidación y la glicación. En base a los resultados obtenidos se concluye que los compuestos aislados son potentes agentes antiglicación, que pueden ser de gran valor en la prevención de la patogénesis de la diabetes asociada a la glicación.
Subject(s)
Rats , Diabetes Mellitus, Experimental , Plant Extracts/pharmacology , Orchidaceae/chemistry , Phenanthrenes , Glycation End Products, Advanced/antagonists & inhibitors , Stilbenes , Kidney Diseases/prevention & control , Glycosylation , Glycated Hemoglobin , Protective Agents , KidneyABSTRACT
In this study we investigated the antihyperglycaemic, antihyperlipidaemic and antiglycation effects of some extracts of Prosthechea michuacana bulbs in normoglycemic and diabetic rats induced by streptozocin (STZ). Hexane, chloroform and methanol extracts of P. michuacana were screened for hypoglycemic activity, and biochemical parameters as serum triglycerides, total cholesterol, lipid peroxidation, liver glycogen, skeletal muscle glycogen levels, superoxide dismutase, catalase, glutathione reductase and glutathione peroxidase activity in diabetic rats. Additionally we determined Glucose 6 Phosphatase and glucokinase activities in liver, inhibition of insulin and protein glycation. Glucose levels in blood plasma were determined by using GOD-POD method. Administration of chloroform and methanol extracts showed no effect on STZ induced diabetic rats (SD). On the other hand, treatment with hexane extract at 200 and 400 mg/kg doses, resulted in a reversal of diabetes and its complications. Both doses significantly brought down blood glucose concentration (35.75 and 47.78 percent in diabetic rats, 50.64 and 57.10 percent in nondiabetic rats), increased glycogenesis and decreased glyconeogenesis bringing the glucose metabolism toward normalcy. These doses also reversed the hyperlipidemia by reducing cholesterol (41.56 percent, 46.08 percent) and triglycerides (37.5 percent, 46.27 percent) and improved hepatic antioxidant enzyme activities. Its effect was compared with that of glibenclamide and tolbutamide, as reference antidiabetic drugs. The hexane extract decreased the hyperinsulinemia by 24 percent in SD and showed a significant change on AGEs formation in vitro with IC50 values of 48.3 ug/ml comparable to inhibitory effect of aminoguanidine with IC50 values of 27.2 ug/ml. It reduced HbA1C levels by 6.4 percent in chronic STZ-diabetic rats. It is concluded that hexane extract of Prosthechea michuacana bulbs possesses anti-hyperglycemic and antihyperlipemic...
En este estudio se determinaron los efectos antidiabéticos, antihiperlipidemico y glicación (AGEs) de algunos extractos de Prosthechea michuacana (PM) en ratas normoglucémicas y con diabetes inducida por estreptozotocina (STZ). Se probó el efecto de los extractos de hexano, cloroformo, metanol de PM sobre la actividad hipoglucemiante, la carga de glucosa, los parámetros bioquímicos tales como triglicéridos, niveles de colesterol total, peroxidación lipídica, glucógeno del hígado, los niveles de glucógeno muscular, niveles de superoxide dismutase, catalasa, glutation reductasa and glutation peroxidasa en ratas normales y diabéticas. También se determinó la glucosa 6 Phosphatasa y las actividades de GK en el hígado, la inhibición de la insulina y la glicosilación de las proteínas. Los niveles de glucosa sanguínea se determinaron por el método de GOD-POD. La administración de los extractos de cloroformo y metanol no presentaron ningún efecto sobre la SD, en cambio el tratamiento con el extracto de hexano (PM) a dosis de 200 y 400 mg/kg, inhibió la diabetes y sus complicaciones. Ambas dosis redujeron significativamente los niveles de glucosa sanguínea (35.75 y 47.78 por ciento en las ratas diabéticas, 50.64 y 57.10 por ciento en las ratas diabéticas), el aumento de la glucogénesis y la disminución de la gluconeogénesis conduce el metabolismo de la glucosa hacia la normalidad. Estas dosis disminuyeron la hiperlipidemia reduciendo el colesterol (41.56 por ciento, 46.08 por ciento) y los triglicéridos (37.5 por ciento, 46.27 por ciento) así como también mejoran las actividades antioxidantes de las enzimas hepáticas. Su efecto se comparó con la glibenclamida y tolbutamida, fármacos usados como antidiabeticos. El extracto de hexano disminuyo la hiperinsulinemia en un 24 por ciento en SD. PM mostró un cambio significativo in vitro sobre la formación de los AGEs con valores de IC50 de 48.3 mg/ml comparable al efecto inhibidor de la aminoguanidina con valores de IC50 de...
Subject(s)
Male , Animals , Rats , Diabetes Mellitus, Experimental/drug therapy , Plant Extracts/pharmacology , Hypoglycemic Agents/pharmacology , Orchidaceae/chemistry , Hexanes/chemistry , Hypolipidemic Agents/pharmacology , Rats, WistarABSTRACT
The hypoglycemic effects of hexane, chloroform and methanol extracts from fruits of Ferocactus latispinus and Ferocactus histrix were evaluated by oral administration to normoglucemic and streptozotocin-induced severe diabetic rats (SD). The anti-diabetic effect was examined by blood glucose, triglycerides, lipid peroxidation, total cholesterol levels in the serum, glycogen content of liver and skeletal muscles, superoxide dismutase (SOD) catalase (CAT), glutathione reductase (GR) and glutathione peroxidase (GSHPx) levels. The most active extracts were obtained with chloroform. Chloroform extracts from F. latispinus and F. histrix increased activities of SOD, GR, GSHPx and CAT, hepatic glycogen content, glucose-6-phosphatase (G6Pase) and the plasma insulin levels. They also, decreased glucokinase (GK) and TBAR (thiobarbituric acid assay). Of the two plants studied F. latispinus showed better antihyperglycemic and antihyperlipidemic effects that F. histrix. In conclusion F. latispinus and F. histrix possesses significant antihyperglycemic properties after 4 h after a single oral dose. It can also improve hyperlipidemia and hypoinsulinemia in streptozotocin-induced diabetic. These results demonstrated that F. latispinus and F. histrix typically used as a health food, has strong antidiabetic effects in vivo, thus, it may have beneficial properties in the prevention of diabetes.
Los efectos hipoglucemiantes de extractos obtenidos con hexano, cloroformo y metanol a partir de frutos de Ferocactus latispinus y Ferocactus histrix fueron evaluados por la administración oral a ratas normales y con diabetes severa (SD) inducida por estreptozotocina. Los extractos más activos fueron obtenidos con cloroformo el cuál incrementa los niveles de SOD, GR, GSHPx y el CAT, el contenido de glucógeno hepático, la glucosa-6-fosfatasa (G6Pase) y los niveles de insulina plasmática. También producen disminución de la glucoquinasa (GK) y TBARS. De las dos plantas estudiadas la F. latispinus presento mayor actividad antihiperglicemiante y antihiperlipidémicos que la F. histrix. En conclusión F. latispinus y F. histrix pueden mejorar la hiperlipidemia y la hipoinsulinemia en animales diabéticos inducida por estreptozotocina. Estos resultados demostraron que F. latispinus y F. histrix utilizadas normalmente como un alimento saludable, tiene fuertes efectos antidiabéticos in vivo, por lo tanto, pueden tener propiedades beneficiosas en la prevención de la diabetes.
Subject(s)
Male , Animals , Rats , Anticholesteremic Agents/pharmacology , Cactaceae/chemistry , Plant Extracts/pharmacology , Hyperglycemia/drug therapy , Hyperlipidemias/drug therapy , Hypoglycemic Agents/pharmacology , Administration, Oral , Anticholesteremic Agents/administration & dosage , Chloroform , Diabetes Mellitus, Experimental , Fruit , Hypoglycemic Agents/administration & dosage , Rats, WistarABSTRACT
Objetivo. Evaluar la actividad hipoglucemiante de los extractos de hexano, cloroformo y metanol de Brickellia veronicaefolia, Bouvardia terniflora y Parmentiera edulis. Material y métodos. Se probaron los extractos de las plantas (100, 200 y 300 mg/kg, vía intraperitoneal) en ratones normoglucémicos y con diabetes inducida con aloxana. Resultados. La administración de 300 mg/kg de los extractos clorofórmicos de P. edulis, B. terniflora y hexánico de B. veronicaefolia en ratones diabéticos disminuye el nivel de glucosa sanguínea en 43.75, 58.56 y 72.13 por ciento, respectivamente. Estos extractos (300 mg/kg), administrados en ratones normoglucémicos, reducen la glucosa sanguínea en 29.61, 33.42 y 39.84 por ciento, respectivamente. Conclusiones. Con este estudio se confirma la actividad hipoglucemiante de estas plantas usadas en la medicina tradicional para el tratamiento de las diabetes